HALOALKANA

MAKALAH KIMIA DASAR

HALOALKANA

DI SUSUN OLEH :

RIMA MELATI

AKADEMI FARMASI AL-ISHLAH CILEGON

CILEGON

2016

 

BAB I

PENDAHULUAN

1.1.Latar Belakang

            Senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari sering kita temui, tetapi kita kurang memperhatikan secara detail bahkan mungkin bagi orang awam, mereka sama sekali tidak mengetahui apa itu senyawa hidrokarbon. Pengertian senyawa hidrokarbon itu sendiri adalah senyawa yang penyusun utamanya adalah atom karbon (C) dan atom hydrogen (H).Sebenarnya senyawa hidrokarbon berada di kehidupan kita sehari-hari bahkan sangat dekat sekali, setiap waktu bahkan setiap saat kita sering menggunakannya, diantaranya adalah bahan bakar.Bahan bakar terutama bensin pasti setiap hari kita gunakan sebagai bahan bakar kendaraan kita apalagi kita sebagai pelajar.Selain bahan bakar, pakaian yang setiap saat kita pakai juga terbuat dari bahan yang termasuk kedalam jenis senyawa hidrokarbon.Jenis-jenis senyawa hidrokarbon sangat banyak. Dalam makalah ini kita tidak membahas semua jenis-jenis senyawa hidrokarbon secara detail satu- persatu karena keterbatasan waktu dan wawasan kami sebagai pelajar yang masih butuh banyak belajar.

            Dalam makalah ini kami akan memberikan penjelasan mengenai HaloAlkana.Kata haloalkana mungkin jarang terdengar di telinga kita. Di dalam makalah inilah kami akan membahas mengenai halo alkana agar kita seabagai siswa dan siswi SMK kimia Analisis dapat mengetahui tidak hanya pengertian alkana secara umum tapi juga mengetahui apa itu halo alkana secara khusus.Pengertian halo alkana itu sendiri adalah senyawa turunan alkana yang mengikat satu atau lebih atom unsur halogen. Didalam makalah ini kita akan mempelajari pengertian, tata nama dari halo alkana, isomer, sifat-sifat fisik, sifat-sifat kimia, dan kegunaan halo alkana dalam kehidupan sehari-hari.

1.2. Rumusan Masalah

1.      Apa yang dimaksud dengan senyawa haloalkana?

2.      Apakah saja tata nama haloalkana ?

3.      Bagaimana macam-macam isomer haloalkana ?

4.      Apa saja sifat haloalkana ?

5.      Bagaimana Pembuatan dan kegunaan haloalkana ?

6.      Bagaimana Reaksi haloalkana ?

1.3.Tujuan

Tujuan  dari pembuatan makalah ini adalah membahas mengenai halo alkana baik itu mengenai pengertian, tata nama halo alkana, isomer halo alkana, sifat-sifat fisik, sifat-sifat kimia, maupun kegunaan halo alkana bagi kehidupan mahluk hidup.

1.4.Manfaat

            Semoga makalah ini dapat menjadi referensi dan media pembelajaran yang tepat bagi masyarakat pada umumnya dan pelajar pada khususnya.Makalah ini juga dapat memberikan sumbangsih positif bagi kemajuan ilmu pengetahuan dan kehidupan manusia.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1. Pengertian Haloalkana

Haloalkana merupakan senyawa karbon di mana atom karbon berikatan dengan halogen.Terbentuk dari substitusi atom hidrogen pada alkana oleh halogen.  Haloalkana memiliki rumus umum: CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

2.2. Tata Nama Haloalkana

           Tatanama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Menurut IUPAC, tata nama pada halo alkana sama dengan tata nama pada alkana.Penamaannya adalah sebagai berikut.

a.       Rantai utama dipilih berdasarkan rantai terpanjang yang mengandung atom halogen

Contoh :

      CH3 – CH2 – CH – CH2 - CH2 – CH – CH3

             ǀ              ǀ                                  

C3H7         Br.

1)      Pemberian nomor pada rantai utama

·         Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin.

·         Pemberian nomor paling kecil pada halogen yang paling reaktif (untuk halogen lebih dari satu).

·         Halogen yang sama dan lebih dari satu, nama halogennya diberi awalan di(2), tri(3), dan tetra (4) dan seterusnya.

b.      Penulisan nama halogen dan alkil diurutkan sesuai urutan abjadnya.

Contoh :

Cl

ǀ

CH2 – CH2 – C – CH – CH2

         ǀ                 ǀ      ǀ     ǀ

        Br             Br    Cl      F

3,5-dibromo-2,3-dikloro-1-fluoro pentane

2.3. Isomer Haloalkana

            Isomer adalah dua senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi rumus strukturnya berbeda.Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.

1)      Penggolongan Isomer :

a.       Isomer Struktur

Isomer Struktur adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi mempunyai penataan atau posisi atom dalam struktur yang berbeda.

b.      Isomer Geometri

Isomer Geometri adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki penataan atom dalam ruang yang berbeda.

Isomer Cis Adalah isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat. Sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain, dengan pemanasan sampai 300 °C, asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat.  Contohnya : isomer cis

Isomer geometri asam maleat (bentuk cis) mempunyai dua gugus karboksil yang dekat, dan mudah melepas air menjadi anhidrida (anhidrida maleat).

c.       Isomer Fungsional

Isomer Fungsional adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki gugus fungsional berbeda.

2)      Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Contoh :

CH3–CH2–I                           Monoiodoetana

CH3–CH2–CH2–CH2Cl       Monoklorobutana

CH2Br–CH2Br                       1,2–dibromoetana

CHCl3                                     Triklorometana (kloroform)

CCl4                                        Tetraklorometana (karbon tetraklorida)

Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural.Perhatikan struktur haloalkana berikut.

 

                                                                                                              

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.

Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh

karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.

2.4. Sifat Haloalkana

Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan normal.Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel  Titik Didih Senyawa Haloalkana

Senyawa	Titik Didih (°C)
1–kloropropana	46
2–kloropropana	34,8
1–klorobutana	77
2–klorobutana	68
1–kloro–2–metil propane	69
2–kloro–2–metil propane	51

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.

Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:

Refluks

C2H5Br + NaOH(berair)→C2H5OH + NaBr

Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan reaksinya:

Refluks Alkohol

C2H5Br + KCN    →   C2H5CN + KBr

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan amina. Persamaan reaksinya :

∆

C2H5Br + 2HN3        →        C2H5NH2 + HBr

Etilamina

           

Refluks adalah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-menerus kembali ke dalam wadah.

Pergantian atom atau gugus oleh atom atau gugus lain dinamakan reaksi substitusi.

2.5. Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana tidak dapat dibuat langsung dari alkana melalui reaksi substitusi sebab hasilnya selalu campuran haloalkana, seperti ditunjukkan pada reaksi berikut.

4CH4 + 5Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2

Untuk membuat haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi. Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.

a.       Pembuatan Haloform (CHX3)

Jika etanol direaksikan dengan X2 (Cl2 atau I2) dalam suasana basa (NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid).Kemudian, bereaksi dengan X2 membentuk trihaloetanal (CX3–COH).Dalam suasana basa, trihaloetanal berubah menjadi haloform.Tahap-tahap reaksinya sebagai berikut.

Senyawa karbon yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkana adalah senyawa yang memiliki gugus metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya :

 

Contohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan dengan halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk campuran alkilhalida.

hν

3CH4 + 6Cl2  → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl

Ø  Reaksi antara CH4 dan Cl2 memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.

1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.

2) Reaksi terjadi jika ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250 °C.

3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya ultraviolet dihilangkan.

Ø  Hasil reaksi

Hasil meliputi CH2Cl2 (diklorometana), CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida), CH3Cl (klorometana), dan C2H6. Fakta ini mengisyaratkan adanya mekanisme reaksi berantai yang melibatkan tiga proses, yaitu pemicu rantai, perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.

1) Pemicu Rantai

Molekul Cl2 dapat dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya ultraviolet atau kalor.

Cl2 + energi → 2Cl•                ΔH° = 243,4 kJ mol–1

Atom klor yang dihasilkan pada reaksi ini adalah radikal bebas sebab mengandung satu elektron tidak berpasangan.

2)      Perambatan Rantai

              Radikal bebas seperti atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• dapat mengeluarkan atom hidrogen dari CH4 membentuk HCl dan radikal CH3•  Radikal CH3• selanjutnya mengeluarkan atom klor dari molekul Cl2 membentuk CH3Cl dan radikal Cl• yang baru.

        CH4 + Cl• → CH3• + HCl                             ΔH° = –16 kJ mol–1 CH

        CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl                           ΔH° = –87 kJ mol–1 CH3Cl

               Oleh karena atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang bereaksi pada tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi sampai dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.

3) Pengakhiran Rantai

               Radikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu ketika dapat bergabung antar sesamanya dalam tahap pengakhiran rantai.Pengakhiran rantai dapat terjadi dalam tahap berikut.

        2Cl → Cl2                                           ΔH° = –243,4 kJ mol–1 Cl2

        CH3• + Cl• → CH3Cl                                    ΔH° = –330,0 kJ mol–1 CH3Cl

        2CH3• → CH3CH3                           ΔH° = –350,0 kJ mol–1 CH3CH3

        Tahap akhir dapat terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.

b.      Kegunaan Kloroform (CHCl3)

        Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudah menguap pada suhu kamar dan berbau khas.Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter.Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.

        Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati sehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium.

        Haloalkana yang sering dipakai sebagai obat bius adalah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.

c.       Kegunaan Iodoform (CHCl3) dan Tetraklorokarbon (CCl4)

        Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang khas.Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.

        Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran.Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

d.      Kegunaan Kloroetana (C2H5Cl) dan Fluorokarbon (CF2Cl2)

        Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.

            4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb

        Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF2Cl2).Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol.Jenis fluorokarbon yang paling banyak dipakai adalah CCl3F dan CF2Cl2.

2.6. Reaksi-reaksi Haloalkana

        Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting..Biasanya pembuatan haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi substitusi dan eliminasi.Berikut reaksi-reaksinya.

a.       Reaksi Logam Mg

            Reaksi ini menghasilkan senyawa Grignard, dengan bantuan logam Mg (magnesium). Contoh reaksi ini adalah:

CH3—CH2Br + Mg –> CH3—CH2MgBr

Nah, CH3—CH2MgBr adalah senyawa Grignard hasil reaksi haloalkana dengan logam Mg.

b.      Reaksi Hidrolisis

            karena reaksi hidrolisis selalu dikatikan dengan air (H2O), maka senyawa haloalkana tersebut bereaksi dengan air menghasilkan alkohol primer dan suatu asam. Berikut salah satu reaksinya

CH3—CH2—CH2Br + H2O —> CH3—CH2—CH2—OH + HBr

c.       Reaksi Substitusi Atom Halogen oleh gugus –OH

Reaksi ini cukup menggantikan posisi gugus halogen (—X) pada haloalkana dengan gugus alkohol (—OH). Hasilnya berupa alkohol primer dan garam.

 

d.      Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi HX dapat terjadi, dengan syarat harus dipanaskan bersama suatu aloksida. Aloksida itu apa? Aloksida adalah suatu basa

Bronsted-Lowry yang sifatnya sangat kuat.Biasanya aloksida mengandung unsur-unsur pada golongan IA (kecuali H) dan IIA. Coba deh perhatkan reaksi eliminasi HX di bawah ini:

 

REAKSI ELIMINASI HX

• Kaidah Zaytzeff = kaidah yang menyatakan bahwa atom hidrogen akan dilepas dari atom karbon yang mengikat atom hidrogen paling sedikit. Jadi, akan menghasilkan ikatan tak jenuh rangkap 2 (=). Pokoknya, atom hidrogen “yang miskin makin miskin”.
• Contohnya gimana dengan kaidah tersebut? Coba deh perhatikan gambar reaksi eliminiasi HX di atas, tepatnya kotak warna cokelat. Kotak tsb menunjukkan bahwa atom C di sanalah yang paling sedikit mengikat H yaitu sebanyak 2. Lho, kenapa bukan CH saja? Salah dong! Karena CH juga berikatan dengan Cl, tidak termasuk kaidah Zaytzeff :)
• Lalu, kotak oranye sama-sama bereaksi, tinggallah satu atom H pada kotak warna cokelat. Nah, CH yang berikatan dengan C tinggal CH saja dan kotak warna cokelat tinggal CH saja. Karena sama-sama CH, maka berikatn rangkap dua menjadi alkena.

BAB II

PENUTUP

6.1     Kesimpulan

·      Haloalkana merupakan senyawa karbon di mana atom karbon berikatan dengan halogen. Terbentuk dari substitusi atom hidrogen pada alkana oleh halogen.  Haloalkana memiliki rumus umum: CnH2n+1X. Dan tanpa kita sadari ternyata berbagai jenis-jenis senyawa haloalkana sering dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Di bawah ini adalah beberapa kegunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari :

a.       CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna.

b.      CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat.

c.       CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon.

d.      C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik).

e.       Tertaklorometana (CCl4) digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran.

f.       Freon (CCl2F2) Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan         pengisi obat semprot (spray).

·         Reaksi-reaksi Haloalkana

                         Haloalkana merupakan bahan industri yang sangat penting..Biasanya pembuatan haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi substitusi dan eliminasi.Berikut reaksi-reaksinya.

a.       Reaksi Logam Mg

b.      Reaksi hidrolisis

c.       Reaksi substitusi atom halogen oleh gugus –OH

d.      Reaksi eliminasi

·         Kaidah Zaytzeff = kaidah yang menyatakan bahwa atom hidrogen akan dilepas dari atom karbon yang mengikat atom hidrogen paling sedikit. Jadi, akan menghasilkan ikatan tak jenuh rangkap 2 (=). Pokoknya, atom hidrogen “yang miskin makin miskin”.

·         Contohnya gimana dengan kaidah tersebut? Coba deh perhatikan gambar reaksi eliminiasi HX di atas, tepatnya kotak warna cokelat. Kotak tsb menunjukkan bahwa atom C di sanalah yang paling sedikit mengikat H yaitu sebanyak 2. Lho, kenapa bukan CH saja? Salah dong! Karena CH juga berikatan dengan Cl, tidak termasuk kaidah Zaytzeff :)

·         Lalu, kotak oranye sama-sama bereaksi, tinggallah satu atom H pada kotak warna cokelat. Nah, CH yang berikatan dengan C tinggal CH saja dan kotak warna cokelat tinggal CH saja. Karena sama-sama CH, maka berikatn rangkap dua menjadi alkena.

3.2    Saran

Dari makalah yang telah kami susun, ada berbagai macam kegunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari.Berdasarkan makalah diatas penggunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari selain membawa dampak positif bagi lingkungan juga ada beberapa penggunaan senyawa haloalkana yang memberikan dampak buruk bagi lingkungan. Oleh karena itu kami menyarankan untuk seluruh masyarakat untuk mengurangi penggunaan senyawa-senyawa haloalkana yang dapat memberikan dampak buruk bagi lingkungan dengan cara menggantinya dengan energy alternative atau meninggalkan bahan-bahan yang dapat merugikan lingkungan tersebut, seperti CFC, TEL, dan kloroform yangdapat merugikan manusia.

DAFTAR PUSTAKA

http://industri17imafa.blog.mercubuana.ac.id/tag/haloalkana/http://budisma.web.id/materi/sma/kimia-kelas-xii/senyawa-haloalkana/http://budisma.web.id/materi/sma/kimia-kelas-xii/senyawa-haloalkana/